МПС РФ
ЧИПС УрГУПС
Самостоятельная работа по теме:
«Алкадиены. Каучук
»
Выполнил:
студент 17А группы
отд. ОПУД
Шарманов Владимир
Челябинск
2000
План:
1.
Строение алкадиенов:
а) молекулярное
б) структурное
2. Вид гибридизации
3. Гомологический ряд
4. Изомерия
5. Свойства:
а) химические
б) физические
6. Получение
7. Применение
Алкадиены, или диеновые углеводороды, — непредельные углеводороды, содержащие в углеродной цепи молекулы две двойные связи.
1. Строение алкадиенов:
а) молекулярное
C4
H
6
–
бутадиен
C5
H
8
-
пентадиен
б) структурное
CH
2
=
CH
–
CH
=
CH
2
бутадиен-1,3
CH
2
=
CH
–
CH
=
CH
2
|
CH
3
2-метилбутадиен-1,3
2. Вид гибридизации
CH
2
=
CH
–
CH
=
CH
2
бутадиен-1,3
Атомы углерода в молекуле бутадиена-1,3 находятся в состоянии sp3
-гибридизации. За счет гибридных sp3
-орбиталей, оси симметрии которых лежат в одной плоскости, в молекуле возникают s-связи между всеми атомами углерода и s-связи углерод – водород. Центры всех атомов в молекуле бутадиена-1,3 лежат в одной плоскости. Негибридные p-орбитали атомов углерода (по одной у каждого атома) расположены перпендикулярно к плоскости молекулы и перекрываются не только между атомами 1,2 и 3,4, но и между атомами 2,3. Электроны на таких орбиталяхобразуют общую p-электронную систему однако перекрывание p-
орбиталеймежду атомами углерода 2 и 3 менее полное, чем 1,2- и 3,4-перекрывание.
3. Гомологический ряд
Общая формула диеновых углеводородовCn
H
2
n
-2
C3
H
4
– пропадиен
C
4
H
6
– бутадиен
C
5
H
8
– пентадиен
C
6
H
10
– гексадиен
C
7
H
12
– гептадиен
C
8
H
14
– октадиен
C
9
H
16
– нонадиен
C
10
H
18
– декадиен
4. Изомерия
I. Структурная:
а) C-скелет:
CH2
= CH – CH = CH – CH3
CH2
= CH – C = CH2
петадииен-1,3 |
CH3
2-метилбутадиен-1,3
б) двойная связь
CH2
= CH – CH = CH – CH3
CH2
= C = CH – CH2
– CH3
пентадиен-1,3 пентадиен-1,2
в) межклассовая (с алкинами)
C3
H4
C3
H4
CH º C – CH3
CH2
= C = CH2
II. Пространственная
CH3
– CH = CH – CH = CH2
H H CH3
H
| | | |
C = C C = C
| | | |
CH3
CH=CH2
H CH=CH2
циспентодиен-2,4 транспентодиен-2,4
5. Свойства
а) физические
Бутадиен-1,3 (Дивинил)– бесцветный газ с неприятным запахом, температурой плавления –4,5°C. Практически нерастворим в воде.
2-Метилбутадиен-1,3 (Изопрен) – при обычных условиях – жидкость с температурой кипения 34°C.
б) химические
1. Гидрирование и галогенирование
Алкаднены могут присоединять водород (в момент выделения, т е. водород в виде атомов Н) и галогены. Обычно атомы водорода или галогена присоединяются к атомам углерода, занимающим в цепи положения 1 и 4 (так называемое 1,4-присоединение). При этом образуется новая двойная связь между углеродными атомами.Атомы водорода или галогена могут присоединяться также к атомам углерода 1 и 2 (1,2-присоединение), при этом вторая двойная связь в алкадиене не изменяется.
CH2
= CH – CH = CH2
+ H2
® CH3
– CH = CH – CH3
CH2
= CH – CH = CH2
+ Br2
® CH2
Br – CH = CH – CH2
Br
2. Гидрогалогенирование
Присоединение хлороводорода к бутадиену-1,3 приводит к образованию продуктов 1,2- и 1,4-присоединения:
® CH2
Cl – CH = CH – CH3
CH2
= CH – CH = CH2
+ HCl –|
® CH2
= CH – CHCl – CH3
3. Полимеризация
4. Горение
6. Получение
1. Дегидрирование алканов
CH3
– CH2
– CH2
– CH3
® CH2
= CH – CH = CH2
+ 2H2
2. Реакция Лебедева (дегидрирование и дегидратация)
ZnO и Al2
O3
– католизаторы
C2
H5
OH + C2
H5
OH ® CH2
= CH – CH = CH2
+ 2H2
O + H2
7. Применение
Алкадиены применяются для производства каучука.
Каучук.
В современной промышленности важную роль играю эластомеры – высокомолекулярные вещества, сохраняющие эластичность в широком интервале температур Эластомеры легко изменяют фирму при внешнем воздействии, а после окончания воздействия принимают исходную форму. Типичными эластомерами являются каучуки.
Натуральный
каучук
. Натуральный каучук получается из природного сырья — сока дерева гевеи, распространенного в Южной Америке (главным образом в Бразилии). На воздухе белый млечный сок этого дерева быстро твердеет и темнеет, превращаясь вэластичную массу.
Натуральный каучук представляет собой полимер изопрена, его состав отвечает формуле:
Синтетический каучук.
Большие потребности промышленности в каучуке обусловили разработку синтетических способов его получения.
В СССР синтетический каучук начал впервые производиться в промышленных масштабах в 19321 по способу С. В. Лебедева. Этот способ заключался в полимеризации бутадиена-1,3 в присутствии металлического натрия в качестве катализатора:
nСН2
= СН – СН =CH2
® (– СН2
– СН = СН – СН2
–)n
бутадиен-1,3 бутадиеновый каучук
(полибуталиен)
Такой каучук уступает по свойствам натуральному: он менее эластичен, изделия из него быстрее изнашиваются.
Каучук используют в производстве шин, резинотехнических изделий, клеев, эбонита, медицинских и бытовых изделий.
Для превращения каучука врезину проводят вулканизацию каучука. Резина отличается от каучука большей эластичностью и прочностью. Она устойчивее к действию температуры и растворителей.
|
