Шпаргалка: Органическая химия (шпаргалка)

Бензол.CnH2n-6.сильно не насыщенный угл.Соед.угл.с водородом,в мол.которых

Имеется бензольное кольцо или ядро,относится к ар.угл.Длина C—C связи равна 0,14нм.

=120.sp2-гибридизация.Делокализованные p-эл.облака.C6H6-бензол.

C6H6 + 3H2—кат.циклогексан.C6H5-фенилрадикал.Получение:

циклогексан—Pt или Pd,300Cбензол + 3H2.

метилциклогексан—Pt,300Cтолуол + 3H2.

CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3(н-гексан) —Pt,300Cбензол + 4H2.

n*H3CCH3—C,450-500Cбензол(метод Зелинского).Физ.свойства:бензол-бесцветная,

нераст.в воде жидкость со странным запахом.tкип.=80,1C.При охлаждении превращ.в

белую кр.массу с tпл.=5,5C.Хим.свойства:плотность ядра,реакции замещения.

C6H6 + Br2—FeCl3,t C6H5Br + HBr(аналогично бензол реагирует с хлором).

C6H6 + HONO2—H2SO4,t C6H5NO2(нитробензол) + H2O.

n*метилбензол + HONO2—H2SO4 1-метил-2,4,6-тринитробензол + H2O(легче).

Реакции окисления:бензол очень стоек.Окисляются только боковые цепи.

O

C6H5—CH3 + 3OC6H5—C OH(бензойная кислота) + H2O(KMnO4).

Взаимное влияние ядра и метильной группы друг на друга.

2C6H6 + 15O212CO2 + 6H2O(коптящее пламя).Реакции присоединения:при действии h и ультр.л.

C6H6 + 3Cl2—hгексахлорциклогексан. C6H6 + 3H2—t,кат.циклогексан(р.гидрирования).

n*CH2==CH n*(--CH2—CH--)(полимеризация стирола).

C6H5 C6H5

Применение:бензол-получение красителей,медикаментов,вз.вещ-в,средств защиты растений,

пластмасс,синт.волокон.Растворитель орг.вещ-в.Толуол исп.для получения красителей и

тринитротолуола.C6Cl6(гексахлорбензол)-протравка семян.CCl2==CCl—CCl==CCl2(гексахлорбутадиен)-

борьба с филлоксерой.Пестициды.Инсектициды-насекомые.Гербициды-сорняки.Фунгициды-гр.заб.

C6H5—OH-пластмассы,красители,лекарства.C6H5—CH==CH2-пластмассы,бутадиенстирольный каучук.

C6H5—CH3-красители,вз.вещ-ва,сахарин,растворители.C6H6-анилин,растворители.Ксилолы-волокна

лавсана.

Природные источники угл. и их переработка.

Наиболее важные-природные и попутные нефтяные газы,нефть,каменный уголь.

Природный газ.

Бензол.CnH2n-6.сильно не насыщенный угл.Соед.угл.с водородом,в мол.которых

Имеется бензольное кольцо или ядро,относится к ар.угл.Длина C—C связи равна 0,14нм.

=120.sp2-гибридизация.Делокализованные p-эл.облака.C6H6-бензол.

C6H6 + 3H2—кат.циклогексан.C6H5-фенилрадикал.Получение:

циклогексан—Pt или Pd,300Cбензол + 3H2.

метилциклогексан—Pt,300Cтолуол + 3H2.

CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3(н-гексан) —Pt,300Cбензол + 4H2.

n*H3CCH3—C,450-500Cбензол(метод Зелинского).Физ.свойства:бензол-бесцветная,

нераст.в воде жидкость со странным запахом.tкип.=80,1C.При охлаждении превращ.в

белую кр.массу с tпл.=5,5C.Хим.свойства:плотность ядра,реакции замещения.

C6H6 + Br2—FeCl3,t C6H5Br + HBr(аналогично бензол реагирует с хлором).

C6H6 + HONO2—H2SO4,t C6H5NO2(нитробензол) + H2O.

n*метилбензол + HONO2—H2SO4 1-метил-2,4,6-тринитробензол + H2O(легче).

Реакции окисления:бензол очень стоек.Окисляются только боковые цепи.

O

C6H5—CH3 + 3OC6H5—C OH(бензойная кислота) + H2O(KMnO4).

Взаимное влияние ядра и метильной группы друг на друга.

2C6H6 + 15O212CO2 + 6H2O(коптящее пламя).Реакции присоединения:при действии h и ультр.л.

C6H6 + 3Cl2—hгексахлорциклогексан. C6H6 + 3H2—t,кат.циклогексан(р.гидрирования).

n*CH2==CH n*(--CH2—CH--)(полимеризация стирола).

C6H5 C6H5

Применение:бензол-получение красителей,медикаментов,вз.вещ-в,средств защиты растений,

пластмасс,синт.волокон.Растворитель орг.вещ-в.Толуол исп.для получения красителей и

тринитротолуола.C6Cl6(гексахлорбензол)-протравка семян.CCl2==CCl—CCl==CCl2(гексахлорбутадиен)-

борьба с филлоксерой.Пестициды.Инсектициды-насекомые.Гербициды-сорняки.Фунгициды-гр.заб.

C6H5—OH-пластмассы,красители,лекарства.C6H5—CH==CH2-пластмассы,бутадиенстирольный каучук.

C6H5—CH3-красители,вз.вещ-ва,сахарин,растворители.C6H6-анилин,растворители.Ксилолы-волокна

лавсана.

Природные источники угл. и их переработка.

Наиболее важные-природные и попутные нефтяные газы,нефть,каменный уголь.

Природный газ:состав:основа-метан(80-97%),этан(0,5-4%),пропан(0-1%),бутан(0,1-0,2%),

азот и др.газы.Чем выше относ.мол.масса угл.,тем меньше его содержится в пр.газе.Применение:

дешевое топливо в ктельных,разл.печах.Получение ацетилена,этилена,водорода.сажи,разл,пластмасс,

уксусной кислоты,красителей,медикаментов и др.продукты.Попутные нефтяные газы:топливо и

ценное эн.сырье.Меньше метана,но больше его гомологов.Извлечение нид.угл. и получение непр.угл.

1.Газовый бензин(смесь пентана,гексана и др.)-добавка к бензину для улуч.запуска двигателя.

2.Пропан-бутановая фр.(смесь пропана и бутана)-прим.в виде сжиженного газа как топливо.

3.Сухой газ(сходен с пр.газом)-исп.для получения C2H2,H2 и др.,а также как топливо.Нефть:

состав:циклопарафины,пр. и непр.угл.,арены.Фракции:1.(40-200)-газолиновая фр.бензинов.

(C5H12-C11H24).Газолин(40-70),бензин(70-120)-ав.,авт.2.Лигроиновая фр.(150-250)-(C8H18-C14H30).

Гоючее для тракторов.3.Керосиновая фр.(180-300)-(C12H26-C18H38).Керосин исп.как горючее для

тракторов и ракет.4.Фр.газойля(>275)-дизельное топливо.5.Остаток-мазут.Фракции мазута:

сляровые масла- дизельное топливо,смазочные масла,вазелин,парафин.После отгонки-гудрон.

Крекинг нефти:увел.выхода бензина(65-70%).Крекингом наз.процесс расщепления угл.,сод.в нефти,

в результате которого обр.угл.с меньшим числом атомов угл.в мол.Обр.более простых угл.цепей.

C16H34(гексадекан)C8H18(октан) + C8H16(октен). C8H18C4H10 + C4H8. C4H10C2H6 + C2H4.

Полиэтилен и эт.спирт.Радикальный механизм.CH3—(CH2)6—CH2: CH2—(CH2)6—CH3—t

CH3—(CH2)6—CH2* + * CH2—(CH2)6—CH3. CH3—(CH2)6—CH2* CH3—(CH2)6—CH=CH2 + H.

CH3—(CH2)6—CH2* + HCH3—(CH2)6—CH3.Пиролиз пр.при t > 700.Пиролизом наз.разл.орг.вещ-в

Без доступа воздуха при высокой темп.Продукты пиролиза-этилен,ацетилен,бензол,толуол.

Термический крекинг(470-550)медленно,обр.угл.с неразв.цепью атомов.В этом бензине сод.много

непр. и пр.угл.Большая дет.стойкость.Непр.угл.легче окисл.и полимер.Менее устойчив при хранении.

Антиокислители.

Каталитический крекинг:(450-500)катал.,быстро.Изомеризация мол.угл.Разв.цепь атомов.Большая

дет.стойкость.Меньше непр.угл.Более устойчив при хранении.Применение:

CH2—CH—CH2-вз.вещ-ва,антифризы,лек.мази,парф.мази.Пропилен-горючее,растворители.

OH OH OH C2H4-растворители.1,3-бутадиен-каучук.Волокна лавсана.

Природные источники угл. и их переработка.

Наиболее важные-природные и попутные нефтяные газы,нефть,каменный уголь.

Природный газ:состав:основа-метан(80-97%),этан(0,5-4%),пропан(0-1%),бутан(0,1-0,2%),

азот и др.газы.Чем выше относ.мол.масса угл.,тем меньше его содержится в пр.газе.Применение:

дешевое топливо в ктельных,разл.печах.Получение ацетилена,этилена,водорода.сажи,разл,пластмасс,

уксусной кислоты,красителей,медикаментов и др.продукты.Попутные нефтяные газы:топливо и

ценное эн.сырье.Меньше метана,но больше его гомологов.Извлечение нид.угл. и получение непр.угл.

1.Газовый бензин(смесь пентана,гексана и др.)-добавка к бензину для улуч.запуска двигателя.

2.Пропан-бутановая фр.(смесь пропана и бутана)-прим.в виде сжиженного газа как топливо.

3.Сухой газ(сходен с пр.газом)-исп.для получения C2H2,H2 и др.,а также как топливо.Нефть:

состав:циклопарафины,пр. и непр.угл.,арены.Фракции:1.(40-200)-газолиновая фр.бензинов.

(C5H12-C11H24).Газолин(40-70),бензин(70-120)-ав.,авт.2.Лигроиновая фр.(150-250)-(C8H18-C14H30).

Гоючее для тракторов.3.Керосиновая фр.(180-300)-(C12H26-C18H38).Керосин исп.как горючее для

тракторов и ракет.4.Фр.газойля(>275)-дизельное топливо.5.Остаток-мазут.Фракции мазута:

сляровые масла- дизельное топливо,смазочные масла,вазелин,парафин.После отгонки-гудрон.

Крекинг нефти:увел.выхода бензина(65-70%).Крекингом наз.процесс расщепления угл.,сод.в нефти,

в результате которого обр.угл.с меньшим числом атомов угл.в мол.Обр.более простых угл.цепей.

C16H34(гексадекан)C8H18(октан) + C8H16(октен). C8H18C4H10 + C4H8. C4H10C2H6 + C2H4.

Полиэтилен и эт.спирт.Радикальный механизм.CH3—(CH2)6—CH2: CH2—(CH2)6—CH3—t

CH3—(CH2)6—CH2* + * CH2—(CH2)6—CH3. CH3—(CH2)6—CH2* CH3—(CH2)6—CH=CH2 + H.

CH3—(CH2)6—CH2* + HCH3—(CH2)6—CH3.Пиролиз пр.при t > 700.Пиролизом наз.разл.орг.вещ-в

Без доступа воздуха при высокой темп.Продукты пиролиза-этилен,ацетилен,бензол,толуол.

Термический крекинг(470-550)медленно,обр.угл.с неразв.цепью атомов.В этом бензине сод.много

непр. и пр.угл.Большая дет.стойкость.Непр.угл.легче окисл.и полимер.Менее устойчив при хранении.

Антиокислители.

Каталитический крекинг:(450-500)катал.,быстро.Изомеризация мол.угл.Разв.цепь атомов.Большая

дет.стойкость.Меньше непр.угл.Более устойчив при хранении.Применение:

CH2—CH—CH2-вз.вещ-ва,антифризы,лек.мази,парф.мази.Пропилен-горючее,растворители.

OH OH OH C2H4-растворители.1,3-бутадиен-каучук.Волокна лавсана.

Одноатомные спирты.Получение:

C5H11Cl + KOHC5H11OH + KCl(иногда).

CO + 2H2—220-300,5-10,Cu,ZnOCH3OH(синтез).

CH2==CH2 + HOH—280-300,7-8,H3PO4C2H5OH(совр.произв.).

C6H11O62C2H5OH + 2CO2(древний метод).Реакции:

2C2H5OH + 2Na2CH3—CH2—ONa + H2(активные мет.).

2CH3—CH2—ONa + HOHC2H5OH + NaOH(гидролиз).

CH3OH + HCl—H2SO4CH3Cl + H2O(гал.).

C2H5OH—t>140,H2SO4CH2==CH2 + H2O(дегидр.).

C2H5OH + C2H5OH—t<140,H2SO4CH3—CH2—O—CH2—CH3(д.э.).

C2H5OH + 3O22CO2 + 3H2O(горение).

C2H5OH + CuO—tацетальдегид + Cu + H2O(окисление).

Уксусная к-та + C2H5OH—t,H2SO4эт.эфир укс.к-ты + H2O(сл.эф.этир.).

Одноатомные спирты.Получение:

C5H11Cl + KOHC5H11OH + KCl(иногда).

CO + 2H2—220-300,5-10,Cu,ZnOCH3OH(синтез).

CH2==CH2 + HOH—280-300,7-8,H3PO4C2H5OH(совр.произв.).

C6H11O62C2H5OH + 2CO2(древний метод).Реакции:

2C2H5OH + 2Na2CH3—CH2—ONa + H2(активные мет.).

2CH3—CH2—ONa + HOHC2H5OH + NaOH(гидролиз).

CH3OH + HCl—H2SO4CH3Cl + H2O(гал.).

C2H5OH—t>140,H2SO4CH2==CH2 + H2O(дегидр.).

C2H5OH + C2H5OH—t<140,H2SO4CH3—CH2—O—CH2—CH3(д.э.).

C2H5OH + 3O22CO2 + 3H2O(горение).

C2H5OH + CuO—tацетальдегид + Cu + H2O(окисление).

Уксусная к-та + C2H5OH—t,H2SO4эт.эфир укс.к-ты + H2O(сл.эф.этир.).

Альдегиды.Получение:

R—CH2—O—H + [O]R—C… + H2O(лаб.).

CH4 + O2H—C… + H2O(пром.).

2CH3—OH + O2—Cu,Ag2H—C… + 2H2O

H—CC—H + H2O—H2SO4CH3—C…(р-я Кучерова).

CH2=CH2 + [O]—кат.CH3—C…Хим.свойства:

R—C… + Ag2O—t,ам.р-рR—C… + 2Ag(сер.зеркало).

R—C… + 2Cu(OH)2(гол.)—tR—C… + 2CuOH(желт.) + H2O

2CuOH(желт.)—tCu2O(красный) + H2O

метаналь + H2—t,кат.CH3—OH Применение:

Метаналь:формальдегидная смола(плстмассы),лаки,

карбамидная смолааминопластыэл.техника.,лек.

вещ-ва,красители,формалин(св.белок).Этанальукс.

кислота.

Альдегиды.Получение:

R—CH2—O—H + [O]R—C… + H2O(лаб.).

CH4 + O2H—C… + H2O(пром.).

2CH3—OH + O2—Cu,Ag2H—C… + 2H2O

H—CC—H + H2O—H2SO4CH3—C…(р-я Кучерова).

CH2=CH2 + [O]—кат.CH3—C…Хим.свойства:

R—C… + Ag2O—t,ам.р-рR—C… + 2Ag(сер.зеркало).

R—C… + 2Cu(OH)2(гол.)—tR—C… + 2CuOH(желт.) + H2O

2CuOH(желт.)—tCu2O(красный) + H2O

метаналь + H2—t,кат.CH3—OH Применение:

Метаналь:формальдегидная смола(плстмассы),лаки,

карбамидная смолааминопластыэл.техника.,лек.

вещ-ва,красители,формалин(св.белок).Этанальукс.

кислота.

Карбоновые кислоты.

R—C…R—COO- + H+(дис.).Получение:

Ацетат натрия + H2SO4 —tNa2SO4 + 2 уксус.к-та.

O

2CH3—(CH2)16—C O—Na(стеарат н.) + H2SO4—tNa2SO4 +

стеариновая к-та.

Cl2 + уксус.к-тамонохлоруксус.к-та + HCl

Мурав.к-та + Ag2O—NH3,H2OH2CO3 + 2Ag

H2CO3H2O + CO2

Мурав.к-та—H2SO4,tH2O + CO2 Применение:

мурав.к-та-с.восст., 1,25% р-р мурав.к-ты-прим.в мед.

Сл.эфиры мурав.к-ты-раст-ли и душ.вещ-ва.Уксус.к-та-

синтез красителей,мед.,ангидрида,ац.волокно,кинопл.,

орг.ст.

Карбоновые кислоты.

R—C…R—COO- + H+(дис.).Получение:

Ацетат натрия + H2SO4 —tNa2SO4 + 2 уксус.к-та.

O

2CH3—(CH2)16—C O—Na(стеарат н.) + H2SO4—tNa2SO4 +

стеариновая к-та.

Cl2 + уксус.к-тамонохлоруксус.к-та + HCl

Мурав.к-та + Ag2O—NH3,H2OH2CO3 + 2Ag

H2CO3H2O + CO2

Мурав.к-та—H2SO4,tH2O + CO2 Применение:

мурав.к-та-с.восст., 1,25% р-р мурав.к-ты-прим.в мед.

Сл.эфиры мурав.к-ты-раст-ли и душ.вещ-ва.Уксус.к-та-

синтез красителей,мед.,ангидрида,ац.волокно,кинопл.,

орг.ст.

Карбоновые кислоты.

R—C…R—COO- + H+(дис.).Получение:

Ацетат натрия + H2SO4 —tNa2SO4 + 2 уксус.к-та.

O

2CH3—(CH2)16—C O—Na(стеарат н.) + H2SO4—tNa2SO4 +

стеариновая к-та.

Cl2 + уксус.к-тамонохлоруксус.к-та + HCl

Мурав.к-та + Ag2O—NH3,H2OH2CO3 + 2Ag

H2CO3H2O + CO2

Мурав.к-та—H2SO4,tH2O + CO2 Применение:

мурав.к-та-с.восст., 1,25% р-р мурав.к-ты-прим.в мед.

Сл.эфиры мурав.к-ты-раст-ли и душ.вещ-ва.Уксус.к-та-

синтез красителей,мед.,ангидрида,ац.волокно,кинопл.,

орг.ст.

Сложные эфиры.

Укс-ная к-та + H—O—C2H5—H2SO4,tэтилацетат + H2O(лаб.).

Нитрование глицерина.Взаимодействие с водой:

Этилацетат + HOHукс-ная к-та + C2H5—OH Применение:

ароматизаторы,волокна нитрона,полимеракрилат,р-р лаков.

Жиры.

Жир + 3HOH—ф.глицерин + 3 карбоновые к-ты

Глицерин + 3 карбоновые к-ты—ф.жир + 3HOH

Жир(стерин+олеин+линоль) + 3NaOH—t…--Na + глицерин

Жир(олеин+линоль+линолен) + 6H2—t,p,Niжир(стеарин)

Применение:пищ.продукт,моющие ср-ва.

Сложные эфиры.

Укс-ная к-та + H—O—C2H5—H2SO4,tэтилацетат + H2O(лаб.).

Нитрование глицерина.Взаимодействие с водой:

Этилацетат + HOHукс-ная к-та + C2H5—OH Применение:

ароматизаторы,волокна нитрона,полимеракрилат,р-р лаков.

Жиры.

Жир + 3HOH—ф.глицерин + 3 карбоновые к-ты

Глицерин + 3 карбоновые к-ты—ф.жир + 3HOH

Жир(стерин+олеин+линоль) + 3NaOH—t…--Na + глицерин

Жир(олеин+линоль+линолен) + 6H2—t,p,Niжир(стеарин)

Применение:пищ.продукт,моющие ср-ва.

Сложные эфиры.

Укс-ная к-та + H—O—C2H5—H2SO4,tэтилацетат + H2O(лаб.).

Нитрование глицерина.Взаимодействие с водой:

Этилацетат + HOHукс-ная к-та + C2H5—OH Применение:

ароматизаторы,волокна нитрона,полимеракрилат,р-р лаков.

Жиры.

Жир + 3HOH—ф.глицерин + 3 карбоновые к-ты

Глицерин + 3 карбоновые к-ты—ф.жир + 3HOH

Жир(стерин+олеин+линоль) + 3NaOH—t…--Na + глицерин

Жир(олеин+линоль+линолен) + 6H2—t,p,Niжир(стеарин)

Применение:пищ.продукт,моющие ср-ва.

(Ц.алканы-CnH2n).Реакции присоединения.

Циклопропан + H2—50-70,PtCH3—CH2—CH3

Циклопентан + H2—350,PtCH3—CH2—CH2—CH2—CH3

Циклопропан + Br—tCH2—CH2—CH2(1,3-дибромпропан).

Br Br

Циклопентан + Br2 CH2

H2C CH2—Br + HBr(бром-циклопентан).

H2C CH2

Циклогексан + Cl2—tHCl + H Cl (монохлорциколгексан)

(реакция C

зам.). H2C CH2(хар.для б.ц.).

H2C CH2

CH2

Циклогексан –300,Pt CH + 3H

HC CH

HC CH

CH

Получение:можно выделить из нефти,

реакция Вюрца

CH2—CH2—Cl

H2C + 2Naциклопентан + 2NaCl

CH2—CH2—Cl

Нах.в природе:входят в сост.нефти,эфирных масел.

Растворяются в аром.угл.

Ц.гексан и м.ц.гексан прим.для синтеза мед.,красок.

Ц.пропан прим.для наркоза.

Непредельные угл.

CnH2n + H2—t,кат.CnH2n+2

CnH2n-2 + 2H2—t,кат.CnH2n+2

Этилен(C2H4).

Угл.с общ.формулой CnH2n,в мол.которых

между атомами угл.имеется одна двойная связь,

наз.угл.ряда этилена,или алкенами.

В мол.этилена одна из двойной связи легко разрыв.,

а явл.более прочной. (обесц.этилена).

H2C=CH2 + Br2BrH2C—CH2Br(1,2-дибромэтан).

(sp2-гибридизация).4 sigma-связи и 1 pi-связь.

pi-связь знач.слабее,под возд.реагентов л.разрыв.

(изомерия).бутан.1)CH2=CH—CH2—CH3(1-бутен).

2)CH3—CH=CH—CH3(2-бутен).

CH3—CH—CH3(2-метилпропан)CH2=C—CH3

CH3 CH3

(2-метилпропен).

(Изомеры 2-метилбутана).1)CH2=C—CH2—CH3

(2-метил-1-бутен).И так далее.Получение:

1.C2H5OH—t>140,H2SO4C2H4+H2O(лаб.).

2.2CH4—550-650,кат.C2H4+2H2(дег.).

3.CH3—CH3—500,NiC2H4+H2(дег.).

4.CH2Br—CHBr—CH3(1,2-дибромметан).+ZnC3H6+ZnBr2(пром.).

5.CH2Cl—CH2—CH3(1-хлорпропан).+KOH—tC3H6+KCl+H2O

Хим.свойства:р.присоед.:

1.H2C=CH2+Br2CH2Br—CH2Br(1,2-дибромэтан).

2.C2H4+H2—t,кат.C2H6

3.C2H4+HOH—t,кат.C2H5OH(эт.спирт).

4.C2H4+HBrCH3—CH2Br(этилбромид).

Вод.присоед.к наиб.,а атом галогена-к наим.гидр.атому угл.

CH2=CH—CH3+HBrCH3—CHBr—CH3(2-бромпропан).

Р.окисл.:C2H4+3O22CO2+2H2O

C2H4+O+H2O—KmnO4HO—CH2—CH2—OH(этиленгликоль).

2CH2=CH2+O2—150-350,кат.2CH2—CH2

O

Р.пол.: nCH2=CH2—кат.(--CH2—CH2—)n(полэтилен).

Процесс соед.многих одинак.мол.в более крупные наз.р.пол.

(Ц.алканы-CnH2n).Реакции присоединения.

Циклопропан + H2—50-70,PtCH3—CH2—CH3

Циклопентан + H2—350,PtCH3—CH2—CH2—CH2—CH3

Циклопропан + Br—tCH2—CH2—CH2(1,3-дибромпропан).

Br Br

Циклопентан + Br2 CH2

H2C CH2—Br + HBr(бром-циклопентан).

H2C CH2

Циклогексан + Cl2—tHCl + H Cl (монохлорциколгексан)

(реакция C

зам.). H2C CH2(хар.для б.ц.).

H2C CH2

CH2

Циклогексан –300,Pt CH + 3H

HC CH

HC CH

CH

Получение:можно выделить из нефти,

реакция Вюрца

CH2—CH2—Cl

H2C + 2Naциклопентан + 2NaCl

CH2—CH2—Cl

Нах.в природе:входят в сост.нефти,эфирных масел.

Растворяются в аром.угл.

Ц.гексан и м.ц.гексан прим.для синтеза мед.,красок.

Ц.пропан прим.для наркоза.

Непредельные угл.

CnH2n + H2—t,кат.CnH2n+2

CnH2n-2 + 2H2—t,кат.CnH2n+2

Этилен(C2H4).

Угл.с общ.формулой CnH2n,в мол.которых

между атомами угл.имеется одна двойная связь,

наз.угл.ряда этилена,или алкенами.

В мол.этилена одна из двойной связи легко разрыв.,

а явл.более прочной. (обесц.этилена).

H2C=CH2 + Br2BrH2C—CH2Br(1,2-дибромэтан).

(sp2-гибридизация).4 sigma-связи и 1 pi-связь.

pi-связь знач.слабее,под возд.реагентов л.разрыв.

(изомерия).бутан.1)CH2=CH—CH2—CH3(1-бутен).

2)CH3—CH=CH—CH3(2-бутен).

CH3—CH—CH3(2-метилпропан)CH2=C—CH3

CH3 CH3

(2-метилпропен).

(Изомеры 2-метилбутана).1)CH2=C—CH2—CH3

(2-метил-1-бутен).И так далее.Получение:

1.C2H5OH—t>140,H2SO4C2H4+H2O(лаб.).

2.2CH4—550-650,кат.C2H4+2H2(дег.).

3.CH3—CH3—500,NiC2H4+H2(дег.).

4.CH2Br—CHBr—CH3(1,2-дибромметан).+ZnC3H6+ZnBr2(пром.).

5.CH2Cl—CH2—CH3(1-хлорпропан).+KOH—tC3H6+KCl+H2O

Хим.свойства:р.присоед.:

1.H2C=CH2+Br2CH2Br—CH2Br(1,2-дибромэтан).

2.C2H4+H2—t,кат.C2H6

3.C2H4+HOH—t,кат.C2H5OH(эт.спирт).

4.C2H4+HBrCH3—CH2Br(этилбромид).

Вод.присоед.к наиб.,а атом галогена-к наим.гидр.атому угл.

CH2=CH—CH3+HBrCH3—CHBr—CH3(2-бромпропан).

Р.окисл.:C2H4+3O22CO2+2H2O

C2H4+O+H2O—KmnO4HO—CH2—CH2—OH(этиленгликоль).

2CH2=CH2+O2—150-350,кат.2CH2—CH2

O

Р.пол.: nCH2=CH2—кат.(--CH2—CH2—)n(полэтилен).

Процесс соед.многих одинак.мол.в более крупные наз.р.пол.

Применение этилена:

Этиленгликоль-антифриз,лавсан,вз.вещ-ва,

тормозная жидкость.

Оксид этилена-синтез орг.вещ-в,ацетальдегида,

синт.моющие средства,лаки,пластмассы,

синт.каучуки и волокна,косм.препараты и др.

Реакция алк.:моторное топливо.

Хлорэтан:анестезия,раств.,борьба с вред.

Эт.спирт:раств.,произ-во синт.каучука.

CH2=CH2+H3PO4+HClпреп.”Этрел”(уск.созр.фр.).

Этилен(в общем)-горючее с высоким

октановым числом.

Применение этилена:

Этиленгликоль-антифриз,лавсан,вз.вещ-ва,

тормозная жидкость.

Оксид этилена-синтез орг.вещ-в,ацетальдегида,

синт.моющие средства,лаки,пластмассы,

синт.каучуки и волокна,косм.препараты и др.

Реакция алк.:моторное топливо.

Хлорэтан:анестезия,раств.,борьба с вред.

Эт.спирт:раств.,произ-во синт.каучука.

CH2=CH2+H3PO4+HClпреп.”Этрел”(уск.созр.фр.).

Этилен(в общем)-горючее с высоким

октановым числом.

Алкадиены:

К диеновым угл.относятся орг.соед.с общей формулой

CnH2n-2 в мол.которых имеются две двойные связи.

CH2=CH—CH=CH2(1,3-бутадиен или дивинил),

(2-метил-1,3-бутадиен или изопрен),хлоропрен-исходные вещ-ва

для получения каучуков.(Сопр.груп.связей).Получение:

2H3C—CH2—OH—425,Al2O3,ZnOH2C=CH—CH=CH2+

+2H2O+H2(дег.,дегидр.).(CH2=CH-- - винил.).

CH3—CH2—CH2—CH3—550-620,Al2O3,Cr2O31-бутен+H2

C4H8—500-600,MgO,ZnO1,3-бутадиен+H2(дег.).Пиролиз нефти.

2-метилбутан—t,Cr2O3,Al2O3изопрен+2H2.

Физ.св-ва:дивинил-газ(сж.-4,5C),изопрен-лет.ж.(т.кип.34,1C).

Хим.св-ва:р-ции присоед.,разрыв двойных связей.

дивинил+Br2CH2Br—CH=CH—CH2Br(1,4-дибром-2-бутен).

При наличии дост.кол-ва брома обр.1,2,3,4-тетрабромбутан.

Применение:синтез каучуков:дивинилбут.к.,изопренизопр.к.,

хлоропренхлоропр.к.Реакции пол-ции мономеров.

Алкадиены:

К диеновым угл.относятся орг.соед.с общей формулой

CnH2n-2 в мол.которых имеются две двойные связи.

CH2=CH—CH=CH2(1,3-бутадиен или дивинил),

(2-метил-1,3-бутадиен или изопрен),хлоропрен-исходные вещ-ва

для получения каучуков.(Сопр.груп.связей).Получение:

2H3C—CH2—OH—425,Al2O3,ZnOH2C=CH—CH=CH2+

+2H2O+H2(дег.,дегидр.).(CH2=CH-- - винил.).

CH3—CH2—CH2—CH3—550-620,Al2O3,Cr2O31-бутен+H2

C4H8—500-600,MgO,ZnO1,3-бутадиен+H2(дег.).Пиролиз нефти.

2-метилбутан—t,Cr2O3,Al2O3изопрен+2H2.

Физ.св-ва:дивинил-газ(сж.-4,5C),изопрен-лет.ж.(т.кип.34,1C).

Хим.св-ва:р-ции присоед.,разрыв двойных связей.

дивинил+Br2CH2Br—CH=CH—CH2Br(1,4-дибром-2-бутен).

При наличии дост.кол-ва брома обр.1,2,3,4-тетрабромбутан.

Применение:синтез каучуков:дивинилбут.к.,изопренизопр.к.,

хлоропренхлоропр.к.Реакции пол-ции мономеров.

Каучук: CH3 H

--CH2 CH2—

Растворяется в:бензоле,в эт.спирте(н.р.),а в CS2,

хлороформе,бензине раст.небольшая.При получ.

участвуют свет,кислоты,латекс.Вулк.:1-5% S

резина,30-35% Sэбонит.

Каучук: CH3 H

--CH2 CH2—

Растворяется в:бензоле,в эт.спирте(н.р.),а в CS2,

хлороформе,бензине раст.небольшая.При получ.

участвуют свет,кислоты,латекс.Вулк.:1-5% S

резина,30-35% Sэбонит.

Ацетилен:Угл.с общей формулой CnH2n-2,в мол.

которых имеется одна тройная связь,относ.к ряду

ацетилена.sp-гибр.,1 sigma-связь и 2 pi-связи.Получ.:

C C--H

Ca ||| + 2H2O||| + Ca(OH)2(пром.эн.-з.).

C C—H

CH4—tC + 2H2(из пр.газа,промеж.прод.-ацетилен.).

2CH4—tC2H2 + 3H2 C2H2—t2C + H2(пиролиз нефти.).

Физ.св-ва:легче воздуха,мало раств.в воде.Хим.св-ва:

Реакции прсоед.,окисления,полимеризации.

CH≡CH + Br2CHBr==CHBr(1,2-дибромэтан.).

CHBr=CHBr + Br2CHBr2—CHBr2(1,1,2,2-тетрабромэтан.).

CH≡CH + H2—t,кат.CH2==CH2.

CH2==CH2 + H2—t,кат.CH3—CH3.

(реакция Кучерова.). O

H—C≡C—H + H2O—HgSO4CH3—C H.

CH≡CH + HClCH2==CHCl(винилхлорид.).

CH2==CH + …(--CH2—CH--)n

Cl Cl

Из поливинилхлорида получ.хим. и мех.стойкую

пласмассу(диэлектрик),иск.кожу,плащи,клеенки.

Ац.обесц.раствором KMnO4.

2C2H2 + 5O24CO2 + 2H2O(без копоти.).

Ац.может транс.в бензол и винилацетилен.

Применение:синт.каучуки,поливинилхлорид,др.полимеры.

Уксусная кислота,растворители(1,1,2,2,-… и 1,2,2-…),резка мет.,

Уксусная кислота:иск.волокна,красители,лаки,духи,лекарсва.

Ацетилен:Угл.с общей формулой CnH2n-2,в мол.

которых имеется одна тройная связь,относ.к ряду

ацетилена.sp-гибр.,1 sigma-связь и 2 pi-связи.Получ.:

C C--H

Ca ||| + 2H2O||| + Ca(OH)2(пром.эн.-з.).

C C—H

CH4—tC + 2H2(из пр.газа,промеж.прод.-ацетилен.).

2CH4—tC2H2 + 3H2 C2H2—t2C + H2(пиролиз нефти.).

Физ.св-ва:легче воздуха,мало раств.в воде.Хим.св-ва:

Реакции прсоед.,окисления,полимеризации.

CH≡CH + Br2CHBr==CHBr(1,2-дибромэтан.).

CHBr=CHBr + Br2CHBr2—CHBr2(1,1,2,2-тетрабромэтан.).

CH≡CH + H2—t,кат.CH2==CH2.

CH2==CH2 + H2—t,кат.CH3—CH3.

(реакция Кучерова.). O

H—C≡C—H + H2O—HgSO4CH3—C H.

CH≡CH + HClCH2==CHCl(винилхлорид.).

CH2==CH + …(--CH2—CH--)n

Cl Cl

Из поливинилхлорида получ.хим. и мех.стойкую

пласмассу(диэлектрик),иск.кожу,плащи,клеенки.

Ац.обесц.раствором KMnO4.

2C2H2 + 5O24CO2 + 2H2O(без копоти.).

Ац.может транс.в бензол и винилацетилен.

Применение:синт.каучуки,поливинилхлорид,др.полимеры.

Уксусная кислота,растворители(1,1,2,2,-… и 1,2,2-…),резка мет.,

Уксусная кислота:иск.волокна,красители,лаки,духи,лекарсва.